Persenyawaan Kimia Organik Heterosiklik

Pada pembahasan sebelumnya dibahas tentang karakteristik flavonoid dan turunannya antosianin. Kali ini yang akan dibahas pada blog ini adalah karakteristik antosianin dan turunannya.

Antosianin di alam sudah berhasil diisolasi sebanyak 539 jenis tapi hanya 6 yang ada di bahan pangan seperti pelargonidin, cyanidin, peonidin, dephinidin, petunidin dan malvidi. Pigmen antosianin adalah pigmen yang bersifat larut air, terdapat dalam bentuk aglikon sebagai antosianidin dan glikon sebagai gula yang diikat secara glikosidik. Perbedaan  letak dan jumlah gugus tersubstitusi berpengaruh pada antosianidin dan  terhadap warna antosianin dapat dilihat pada Tabel 1.

Dapat dilihat dari table setiap perubahan gugus fungsi maka akan merubah fungsi dari turunannya. Perubahan warna yang terjadi pada antosianin diketahui karena adanya beberapa faktor yaitu pH, komplek logam dan kopigmentasi. Permasalahan utama pigmen alami dibandingkan dengan pewarna sintetis diantaranya sifat kurang stabilnya terhadap pengaruh perlakuan panas, cahaya, oksidasi, maupun keberadaan enzim dan logam dalam bahan. Stabilitas warna antosianin dapat dipertahankan atau ditingkatkan dengan reaksi kopigmentasi.

Beberapa jenis antosianin yang terdapat pada tanaman dapat dilihat strukturnya:

       a.       Bentuk antosianin yang terdapat pada tanaman Ceri Mahaleb

                 b.      Bentuk antosianin yang terdapat pada tanaman Blackcurrant

              c .       Bentuk antosianin yang terdapat pada tanaman Wortel Hitam

Yang ingin dijelaskan dari gambar dsn table diatas adalah gugus kromofor dan tipe gula yang terikat pada antosianin menyebabkan absorbsi cahaya pada antosianin berbeda dari spektrum UV-Vis. Dengan adannya ikatan rangkap terkonjugasi pada gugus kromofor yang terdapat dalam struktur antosianin membuat antosianin dapat menyerap cahaya pada daerah sinar tampak, sehingga memungkinkan analisis pigmen tersebut secara spektroskopi. Makin banyak dan panjang susunan ikatan rangkap terkonjugasi pada struktur antosianin, warna yang dihasilkan pada tanaman akan semakin kuat dan mengakibatkan penyerapan cahaya UV-vis terjadi pada panjang gelombang yang lebih panjang. Hal ini disebabkan energi yang diperlukan untuk mengalami transisi pada ikatan rangkap terkonjugasi makin kecil, sehingga absorbsi akan semakin bergeser ke panjang gelombang yang lebih besar.

Pemanfaatan antosianin pada berbagai organisme dapat menggerakan berbagai fungsi fisiologis yang berbeda dalam tubuh. Pemanfaatan antosianin pada tumbuhan digunakan sebagai zat pemberi warna, pelindung tanaman dari cekaman biotik dan

Permasalahan

  1.      Fungsi senyawa flavonoid sangatlah penting bagi tanaman pada pertumbuhan dan perkembangannya seperti peningkat pertumbuhan tabung serbuk sari, serta resorpsi nutrisi dan mineral dari proses penuaan daun. Lalu apa fungsi flavonoid bagi mahluk hidup lainnya? Hewan ataupun manusia?

     2.      Flavonoid bersifat asam dan merupakan senyawa polar. Dimanakah dari struktur flavonoid yang membuktikan hal tersebut?

     3.      Suplemen yang mengandung flavonoid mungkin memiliki dosis kandungan flavonoid yang lebih tinggi dibandingkan flavonoid yang terkandung di dalam sayuran dan buah-buahan. Apa yang terjadi jika dosis kandungan flavonoid yang kita konsumsi lebih tinggi? Apakah akan berbahaya?