Reaksi Bersaing SN1 Dan E1
     Pada pembahasan sebelumnya telah dijelaskan mengenai reaksi substitusi nukleofilik dan reaksi eliminasi. Dimana reaksi substitusi itu dibagi menjadi dua, SN1 dan SN2, demikian juga eliminasi terdiri dari dua jenis yaitu E1 dan E2. Kali ini akan dibahas mengenai reaksi bersaing antara SN1 dan E1.
     Reaksi Sn1 dan E1 biasanya berjalan beriringan dan sulit untuk dipisahkan , karena mereka berbagi karakteristik yang serupa, dan kondisi yang menguntungkan satu juga mendukung yang lain. Kita telah mempelajari mengenai karakteristik reaksi Sn1 dan faktor-faktor yang mendukungnya. Kita dapat memperluas itu ke reaksi E1 juga:
Karakteristik mekanisme Sn1 dan E1:
a)      Mereka adalah proses multi-langkah
b)      Mereka terjadi dengan pembentukan intermediet karbokation pada langkah penentuan laju
c)      Mereka mengikuti kinetika orde satu (unimolecular). Yaitu, rate = k [substrat]
Mekanisme Sn1 dan E1 disukai dengan menggunakan:
a)      Substrat yang terhalang secara sterik
b)      Lemah (netral), nukleofil kecil dan pemanasan
c)      Pelarut polaritas sedang hingga tinggi
Mekanisme Sn1 mengarah ke produk pengganti, dan mekanisme E1 mengarah ke pembentukan alkena.
Reaksi SN1 selalu mendominasi E1, karena hanya diperlukan 1- tahap serangan ke karbokation yang datar:


Menaikkan suhu sedikit memperbesar proporsi E1, tetapi SN1 masih tetap dominan:




Lebih lazim ditambahkan basa kuat untuk mendorong reaksi E2 apabila produk eliminasi yang dikehendaki.

     Eliminasi E1 dari haloalkana hanya terjadi dengan substrat (biasanya 3 °) yang terionisasi membentuk karbokation antara, dan pembentukan karbokation adalah langkah pertama dari reaksi E1. Pembentukan karbokation juga merupakan langkah pertama dari reaksi substitusi SN1. Akibatnya, langkah pertama dari kedua reaksi E1 dan SN1 identik


Dalam setiap presentasi tersebut kita mengabaikan fakta bahwa reaksi SN1 dan E1 terjadi secara bersamaan. Terjadi eliminasi E1 ketika etanol bertindak sebagai basa dan menghilangkan β-hidrogen dari C + antara. SN1 substitusi terjadi ketika etanol bertindak sebagai nukleofil dan membentuk ikatan C-O dengan pusat C + dalam karbokation menengah


Substrat 3 ° apa pun yang terionisasi untuk membentuk karbokation dan memiliki β-H (seperti t-butyl bromide) dapat berpotensi mengalami reaksi SN1 dan E1 yang kompetitif. Contohnya adalah 2-bromo-2-methylbutane yang kita bandingkan dengan t-butyl bromide (2-bromo-2-methylpropane) pada Tabel 9.1.


Nah, dari penjelasan diatas muncullah permasalahan, yaitu:
     1.      Telah dijelaskan bahwa SN1 dan E1 memiliki tahap awal yang sama yaitu pembentukan karbokation dan tahap selanjutnyalah yang menentukan apakah akan terjadi eliminasi atau substitusi. Pertanyaannya kapan bias terjadi eliminasi E1? Jelaskan !
     2.      Masih berhubungan dengan pertanyaan pertama , yaitu kapan reaksi kedua mengalami substitusi SN1? Jelaskan !
     3.       Apa yang mempengaruhi laju reaksi eliminasi E1 dan SN1 ?



Comments

  1. siti may sarohMarch 2, 2019 at 7:39 PM

    Saya Siti May Saroh dengan NIM A1C117048 akan mencoba membantu menjawab permasalahan saudari regina no 3.
    Menurut saya yang mempengaruhi laju reaksi SN1 dan E1 itu dari kepolaran pelarutnya saja. Hal ini dikarenakan berbeda pada SN2 dan E2 yang dimana mereka bergantung pada konsentrasi nukleofiliknya. Nah, pada reaksi SN1 dan E1 pada tahap pertama tidak ditolong sama konsentrasi nukleofiliknya. sedangkan untuk menentukan laju reaksi itu dilihat dari tahap pertamanya. Nah yang menentukan laju reaksi dari SN1 dan E1 itu dari kepolaran pelarutnya. yang dimana pelarut yang digunakan itu pelarut yang polar.
    Semoga membantu :)

    ReplyDelete
  2. Khairil LizaMarch 2, 2019 at 10:48 PM

    Saya Khairil Liza
    NIM A1C117036

    saya akan mencoba menjawab permasalahan nomor 2.
    Terjadinya substitusi apabila zat antara karbanion bereaksi dengan nukleofil sehingga mengalami reaksi substitusi.

    ReplyDelete
  3. Enung SundariMarch 3, 2019 at 12:02 AM

    Hai regina, aku enung sundari dengan nim A1C117056
    Saya akan mencoba menjawab pertanyaan no.1
    Reaksi Eliminasi terjadi ketika basanya itu lemah, pelarutnya polar dan suhunya tinggi. Terimakasih

    ReplyDelete

Post a Comment

Popular posts from this blog

Prinsip-Prinsip Dalam Sintesis Senyawa Organik (Bagian 2) Strychnine

Image
Prinsip-Prinsip Dalam Sintesis   Senyawa Organik (Bagian 2) Strychnine Retrosintesis merupakan suatu teknik untuk mengubah struktur target sintetis menjadi suatu urutan struktur yang lebih sederhana, dimana  sepanjang jalur tujuan akhirnya akan  mengarah ke materi awal yang diketahui atau tersedia secara komersial bahan. Prosedur dari teknik ini yaitu pertama terlebih dahulu ditentukan struktur molekul mana yang akan disintesis ataudisebut juga dengan molekul target (MT).Kemudian molekul target tadi akan mengalami proses pembelahan baik dipotong, dipecah, diputus dengan cara diskoneksi.   Molekul strychnine (C 21 H 22 N 2 O 2 ) berisi 7 cincin termasuk sistem indoline. Senyawa ini memiliki gugus amina tersier, amida, alkena dan gugus eter. Senyawa yang terbentuk secara alami juga kiral dengan 6 atom karbon asimetris termasuk satu atom kuaterner. Sintesis Strychnine 1). Sintesis V cincin II Dilakukan dengan sintesis indole Fischer menggunakan fen
Read more

Zat Warna dan Kaitannya Dengan Spektro UV-Vis

Image
Zat Warna dan Kaitannya Dengan Spektro UV-Vis    Rentang panjang gelombang dari ultraviolet jauh adalah ± 10 – 200 nm, sedangkan ultraviolet dekat rentang panjang gelombangnya adalah  ± 200-400 nm. Oleh karena itu, manusia tidak bisa melihat Cahaya UV, namun beberapa hewan, termasuk burung, reptil dan serangga seperti lebah dapat melihat sinar pada panjang gelombang UV. Interaksi antara senyawa organik dan sinar ultraviolet serta sinar tampak, dapat diaplikasikan dalam menentukan struktur molekul dengan sinar tersebut adalah elektron-elektron ikatan dan elektron-elektron nonikatan (elektron bebas). Sinar ultralembayung dan sinar tampak merupakan energi, yang bila mengenai elektron-elektron tersebut, maka elektron akan tereksitasi dari keadaan dasar ke tingkat energi yang lebih tinggi, eksitasi elektron-elektron ini, direkam dalam bentuk spektrum yang dinyatakan sebagai panjang gelombang dan absorbansi, sesuai dengan jenis elektron-elektron yang terdapat dalam molekul yang dianalisis.
Read more

Karakteristik Senyawa Bahan Alam (Bagian 1)

Image
Hai Chem’s …. Pada postingan sebelumnya penulis sudah menjelaskan apa itu biokimia dan bagaimana proses metabolismenya   dalam tubuh. Kali ini penulis akan menjelaskan tentang bagaimana sih karakteristik senyawa organic bahan alam??? Karakteristik Flavonoid Senyawa flavonoid yaitu  sekelompok senyawa fenol dimana senyawa-senyawa ini merupakan zat warna merah, ungu dan biru dan sebagai zat warna kuning yang ditemuukan dalam tumbuh-tumbuhan. Flavonoid merupakan kelompok fenol yang terbesar yang terdapat di alam. Kerangka dasar karbon Flavonoid terdiri dari 15 atom karbon, dimana dua cincin benzen (C6) terikat pada suatu rantaipropana (C3) sehingga membentuk suatu susnan C6 – C3 – C6. Susunan ini dapat menghasilkan tiga jenis struktur senyawa flavonoida. Contoh senyawa flavonoida, diantaranya antosianin. Jadi dari gambar di atas maka dapat ita ketahui bahwa dalam struktur flavonoid memiliki karakteristik yaiitu  jika gugus OH pada (1) dihapus maka akan menjadi flavone
Read more