Reaksi Bersaing antara Reaksi SN2 dan E2

Pada pembahasan sebelumnya telah dibahas mengenai reaksi bersaing antara SN1 dan E1, pada reaksi SN2 dan E2 juga terjadi  reaksi bersaing. Reaksi SN2 dan E2 terjadi pada kondisi yang sama, yaitu pelarut polar dan basa sangat kuat sehingga reaksi yang mengikuti jalur mekanisme SN2 seringkali berkompotisi dengan reaksi E2. Pada kompetisi ini, reaksi SN2 lebih gampang terjadi daripada E2 karena kondisi reaksinya kurang basa. Semakin tinggi tingkat kebasaan suatu reaksi, semakin besar kemugkinan eliminasi terjadi.




Basa lewis sebagai nukleofil

Alkil halida dengan -hydrogen + basa lewis

Basa lewis sebagai basa bronsted

Reaksi E2 (eliminasi)

Reaksi SN2 (substitusi)
 Apabila nukleofil (basa) menyerang atom karbon yang mengikat gugus pergi, terjadilah substitusi, sedangkan nukleofil (basa) yang menyerang atom H-β, maka terjadi eliminasi.


Tidak hanya tingkat kebasaan, ada 3 faktor lain yang mempengaruhi kompetisi antara SN2 dan E2 yaitu :
1.       Struktur alkil halida (substrat)
Alkil halida dengan jumlah alkil bersubstituen banyak pada karbon α memberikan hasil utama reaksi eliminasi. Sebagai akibatnya, alkil halida tersier memberikan lebih banyak eliminasi daripada alkil halida sekunder , dan lebih banyak lagi daripada alkil halida primer.
Alkil halida dengan jumlah alkil bersubstituen terbanyak pada karbon-β memberikan hasil utama reaksi eliminasi.
Alkil halida yang tidak mempunyai hidrogen β tidak dapat mengalami eliminasi β.

2.      Struktur basa
Dalam perbandingan basa alkoksida dengan kekuatan yang sama, basa alkoksida tersier seperti tersier butoksida memberikan hasil eliminasi terbesar daripada basa alkoksida primer.
Basa yang lebih lemah adalah nukleofil yang bagus dalam memberikan hasil substitusi dominan.

3.      Temperatur
Kenaikan temperature menaikan laju reaksi substitusi dan eliminasi. Tetapi biasanya kenaikan laju reaksi eliminasi lebih besar karena reaksi eliminasi biasanya memiliki energi aktivasi yang lebih tinggi, dan temperature tinggi memungkikan lebih banyk molekul untuk sanggup mencapai keadaan transisi eliminasi.






Permasalahan :
      1.      Telah dijelaskan secara lugas bahwa reaksi bersaing antara SN2 dan E2 terjadi karena terjadi pada kondisi yang sama. Namun pasti ada perbedaan diantara keduanya. Apa saja perbedaan tersebut?
        2.      Pada saat kapan saja reaksi Substitusi SN2 lebih unggul di reaksi bersaing ini? Jelaskan?
       3.      Dan apa yang harus dilakukan agar reaksi Eliminasi E2 lebih unggul dari reaksi Substitusi SN2 ?  Berikan penjelasannya?

Comments

  1. Winda SinagaMarch 9, 2019 at 2:59 PM

    Saya Winda Sitia Elisabeth Sinaga
    NIM A1C117016
    Saya akan mencoba menjawab permasalahan nomor 2 reaksi SN2 dapat unggul jika pada reaksi tersebut diberikan jalur tanpa hambatan ke bagian belakang karbon α
    Diberikan nukleofil yang baik, dan
    Pelarut polar yang aprotik sehingga meningkatkan nukleofilisitas

    ReplyDelete
  2. Melin Sitio BlogMarch 9, 2019 at 3:21 PM

    This comment has been removed by the author.

    ReplyDelete
  3. Melin Sitio BlogMarch 9, 2019 at 3:28 PM

    Nama Saya Melin Yohana Sitio dengan NI A1C117038. Agar reaksi eliminasi E2 lebih unggul atau mendominan terjadi ketika menggunakan substrat halida sekunder maupun tersier dengan nukleofil tingkat kebasaan yang tinggi. Jadi tergantung pada kekuatan basa dan keruahan nukleofil basa, yang akan memengaruhi besar persentase produk eliminasi. Terimakasih

    ReplyDelete
  4. siti may sarohMarch 9, 2019 at 9:41 PM

    Halo regina. Nama saya Siti May Saroh dengan NIM A1C117048. Disini saya akan mencoba oermaspermas regina nomor 1. Disini saya akan menjawab dari alkil Halidanya. Untuk alkil Halida tersier reaksi E2 cenderung terjadi jika pelarut yang digunakan kurang polar dan menggunakan nukleofilik yang kuat. Berbeda dengan SN2 yang mendominasi jika menggunakan basa yang kuat.
    Nah untuk Halida primer substitusi yang justru lebih mendominasi jika nukleofilik yang baik dan banyak. Sedangkan eliminasi lebih mendominasi jika menggunakan basa yang kuat. Begitupula dengan Halida sekundernya juga. Dan perbedaan yang lebih jelasnya lagi. Jika SN2 itu adalah substitusi sedangkan E2 itu adalah eliminasi. Semoga membantu :)

    ReplyDelete

Post a Comment

Popular posts from this blog

Prinsip-Prinsip Dalam Sintesis Senyawa Organik (Bagian 2) Strychnine

Image
Prinsip-Prinsip Dalam Sintesis   Senyawa Organik (Bagian 2) Strychnine Retrosintesis merupakan suatu teknik untuk mengubah struktur target sintetis menjadi suatu urutan struktur yang lebih sederhana, dimana  sepanjang jalur tujuan akhirnya akan  mengarah ke materi awal yang diketahui atau tersedia secara komersial bahan. Prosedur dari teknik ini yaitu pertama terlebih dahulu ditentukan struktur molekul mana yang akan disintesis ataudisebut juga dengan molekul target (MT).Kemudian molekul target tadi akan mengalami proses pembelahan baik dipotong, dipecah, diputus dengan cara diskoneksi.   Molekul strychnine (C 21 H 22 N 2 O 2 ) berisi 7 cincin termasuk sistem indoline. Senyawa ini memiliki gugus amina tersier, amida, alkena dan gugus eter. Senyawa yang terbentuk secara alami juga kiral dengan 6 atom karbon asimetris termasuk satu atom kuaterner. Sintesis Strychnine 1). Sintesis V cincin II Dilakukan dengan sintesis indole Fischer menggunakan fen
Read more

Zat Warna dan Kaitannya Dengan Spektro UV-Vis

Image
Zat Warna dan Kaitannya Dengan Spektro UV-Vis    Rentang panjang gelombang dari ultraviolet jauh adalah ± 10 – 200 nm, sedangkan ultraviolet dekat rentang panjang gelombangnya adalah  ± 200-400 nm. Oleh karena itu, manusia tidak bisa melihat Cahaya UV, namun beberapa hewan, termasuk burung, reptil dan serangga seperti lebah dapat melihat sinar pada panjang gelombang UV. Interaksi antara senyawa organik dan sinar ultraviolet serta sinar tampak, dapat diaplikasikan dalam menentukan struktur molekul dengan sinar tersebut adalah elektron-elektron ikatan dan elektron-elektron nonikatan (elektron bebas). Sinar ultralembayung dan sinar tampak merupakan energi, yang bila mengenai elektron-elektron tersebut, maka elektron akan tereksitasi dari keadaan dasar ke tingkat energi yang lebih tinggi, eksitasi elektron-elektron ini, direkam dalam bentuk spektrum yang dinyatakan sebagai panjang gelombang dan absorbansi, sesuai dengan jenis elektron-elektron yang terdapat dalam molekul yang dianalisis.
Read more

Karakteristik Senyawa Bahan Alam (Bagian 1)

Image
Hai Chem’s …. Pada postingan sebelumnya penulis sudah menjelaskan apa itu biokimia dan bagaimana proses metabolismenya   dalam tubuh. Kali ini penulis akan menjelaskan tentang bagaimana sih karakteristik senyawa organic bahan alam??? Karakteristik Flavonoid Senyawa flavonoid yaitu  sekelompok senyawa fenol dimana senyawa-senyawa ini merupakan zat warna merah, ungu dan biru dan sebagai zat warna kuning yang ditemuukan dalam tumbuh-tumbuhan. Flavonoid merupakan kelompok fenol yang terbesar yang terdapat di alam. Kerangka dasar karbon Flavonoid terdiri dari 15 atom karbon, dimana dua cincin benzen (C6) terikat pada suatu rantaipropana (C3) sehingga membentuk suatu susnan C6 – C3 – C6. Susunan ini dapat menghasilkan tiga jenis struktur senyawa flavonoida. Contoh senyawa flavonoida, diantaranya antosianin. Jadi dari gambar di atas maka dapat ita ketahui bahwa dalam struktur flavonoid memiliki karakteristik yaiitu  jika gugus OH pada (1) dihapus maka akan menjadi flavone
Read more