Persenyawaan Kimia Organik Heterosiklik

Persenyawaan Kimia Organik Heterosiklik

Heterosiklik adalah senyawa siklik dengan atom pembentuk cincin dari setidaknya dua elemen kimia yang berbeda. Dalam kimia organik, istilah senyawa organik berbentuk cincin di mana kerangka cincinnya setidaknya satu anggota adalah heteroatom, yang tidak seperti karbon. Beberapa heteroatom yang identik atau berbeda dapat terkandung dalam kerangka cincin; Ini biasanya Nitrogen, Oksigen, dan Belerang. Sistem heterosiklik tidak hanya terbatas pada cincin tunggal. Struktur cincin dapat berupa cincin tunggal (monosiklis), atau cincin terpadu (polisiklis). Contohnya sebagai berikut:

Senyawa heterosiklik dibedakan menjadi dua berdasarkan jumlah cincin yang menyatu, yaitu :

a. Monoheterosiklik adalah senyawa heterosiklik dengan satu cincin yang menyatu.

b. Poliheterosiklik adalah senyawa heterosiklik dengan cincin lebih dari satu yang menyatu.

Senyawa heterosiklik terbagi menjadi dua jenis berdasarkan sifatnya, yaitu :

a. Heterosiklik non aromatik adalah senyawa heterosiklik yang bersifat seperti senyawa alifatik, yaitu tidak memiliki cincin benzena, dapat bersifat jenuh dan tidak jenuh, dapat berbentuk linear dan lebih mudah bereaksi.

b. Heterosiklik aromatik adalah senyawa heterosiklik yang bersifat seperti senyawa aromatik, yaitu memiliki cincin benzena, selalu bersifat tak jenuh dan memerlukan kondisi khusus.

Ada banyak senyawa heterosiklik di dunia senyawa organik. Heterosiklik dapat diklasifikasikan sesuai dengan jenis dan jumlah heteroatom serta ukuran cincin, khususnya mereka terstruktur berdasarkan tingkat kejenuhannya menjadi tiga kelompok utama:

a.       Heterocycloalkanes (jenuh)

b.      Heterosikloalkena (sebagian tidak jenuh)

c.       Heteroaromatics (aromatik)

Cincin beranggota-3

Heterosilik dengan tiga atom pada cincin lebih reaktif dikarenakan oleh terikan cincin. Senyawa yang memiliki satu heteroarom pada umumnya lebih stabil. Heterolingkar beranggota-3 yang umum:

Heteroatom	Jenuh	Takjenuh
Nitrogen	Aziridina
Oksigen	Etilena oksida (epoksida, oksirana)	Oksirena
Sulfur	Tiirana (episulfida)

Cincin beranggota-4

Heteroatom	Jenuh	Takjenuh
Nitrogen	Azetidina
Oxygen	Oksetana
Sulfur	Tietana, ditietana	Ditiet

Cincin beranggota-5

Pada Heterolingkar beranggota-5, senyawa takjenuhnya sering lebih stabil oleh karena aromatisitas.

Heteroatom	Jenuh	Takjenuh
Nitrogen	tetrahidropirola (pirolidina)	Dihidropirola (pirolina), Pirola
Oksigen	Dihidrofuran, tetrahidrofuran	Furan
Sulfur	Dihidrotiofena, tetrahidrotiofena	Tiofena
Arsen		Arsola

Sekelompok besar senyawa cincin beranggota-5 dengan dua heteroatom secara kolektif dinamakan azola. Ditiolana mempunyai dua atom sulfur.

Cincin beranggota-6

Cincin beranggota enam dengan heteroatom tunggal:

Heteroatom	Jenuh	Takjenuh
Nitrogen	Piperidina	Piridina
Oksigen	Tetrahidropiran	Piran
Sulfur	Tiana	Tiina (thiapirana)

Dengan dua heteroatom:

Heteroatom	Jenuh	Takjenuh
Nitrogen	Piperazina	Diazina
Nitrogen / oksigen	Oksazina
Nitrogen / sulfur		Tiazina
Sulfur	Ditiana
Oksigen	Dioksana

Amina heterosiklik dan kanker

Sebagian amina heterosiklik (Heterocyclic amine), HCA, yang terdapat pada daging yang dimasak ditemukan memiliki sifat karsinogenik. Riset menunjukkan bahwa memasak daging tertentu pada temperatur tinggi akan menghasilkan senyawa-senyawa yang tidak ditemukan pada daging mentah. HCA terbentuk ketika asam amino dan kreatina (senyawa yang ditemukan pada otot) bereaksi pada temperatur tinggi. Para periset telah mengidentifikasi 17 HCA berbeda yang dihasilkan dari pemasakan daging otot. Beberapa sumber protein seperti susu, telur, tahu, dan daging organ seperti hati memiliki kandungan HCA yang sangat sedikit atau hampir tidak ada ketika dimasak.

Permasalahannya:        
     1.      Bagaimana peranan senyawa organik heterosiklik dalam kehidupan sehari-hari? Atau bidang lain

         2.      Mengapa senyawa amina heterosiklik (Heterocyclic amine), HCA, yang terdapat pada daging yang dimasak ditemukan memiliki sifat karsinogenik?

         3.      Apakah yang membedakan antara senyawa aromatis dan non aromatis?