Pengertian Reaksi Eliminasi
Reaksi eliminasi adalah suatu jenis reaksi organik dimana dua substituen dilepaskan dari sebuah molekul baik dalam satu atau dua langkah mekanisme. Reaksi satu langkah disebut dengan reaksi E2, sedangkan reaksi dua langkah disebut dengan reaksi E1. Pada reaksi ini senyawa yang berikatan tunggal berubah menjadi ikatan rangkap. Harap diingat bahwa simbol angka pada huruf E (yang berarti e/im/nation) tidak melambangkan jumlah langkah. E2 dan E1 menyatakan kinetika reaksi, yaitu berturutturut bimolekuler dan unimolekuler.
Pada sebagian besar reaksi eliminasi organik, minimal satu hidrogen dilepaskan membentuk ikatan rangkap dua. Dengan kata lain akan terbentuk molekul tak jenuh. Hal tersebut memungkinkan sebuah molekul melangsungkan reaksi eliminasi reduktif, dimana valensi atom pada molekul menurun dua. Jenis reaksi eliminasi yang penting melibatkan alkil halida, dengan gugus pergi (leaving group) yang baik, bereaksi dengan basa Lewis membentuk alkena. Perhatikan contoh reaksi eliminasi berikut ini:
Reaksi eliminasi adalah kebalikan dari reaksi adisi. Ketika senyawa yang tereliminasi asimetris, maka regioselektivitas ditentukan oleh aturan Zaitsev.
Mekanisme E2
E2 merupakan reaksi eliminasi bimolekuler. Reaksi E2 hanya terdiri dari satu Iangkah mekanisme dimana ikatan karbon-hidrogen dan karbon-halogen terputus membentuk ikatan rangkap C=C. Reaksi E2 dilangsungkan oleh alkil halida primer dan sekunder. Reaksi ini hampir sama dengan reaksi SN2. Reaksi eliminasi bimolekuler adalah suatu reaksi eliminasi dimana terdapat dua molekul yang menjadi reaktannya, yakni substrat dan basa atau nukleofilnya. Oleh karena itu,mekanisme reaksi E2 melibatkan dua molekul sehingga tahap penentu laju reaksinya :
Reaksi E2 secara khusus menggunakan basa kuat untuk menarik hidrogen asam dengan kuat. Reaksi E2 alkil halida cenderung dominan bila digunakan basa kuat, seperti –OH dan –OR, dan temperatur tinggi. Secara khas reaksi E2 dilaksanakan dengan memanaskan alkil halida dengan K+ -OH / Na+ -OCH2CH3 dalam etanol.
Reaksi E2 berjalan tidak lewat suatu karbokation sebagai zat-antara, melainkan berupa reaksi serempak (concerted reaction) yakni terjadi pada satu tahap, sama seperti reaksi SN2. Perhatikan gambar berikut:
Dalam mekanisme E2, kedua gugus dilepas secara serentak, dimana proton ditarik oleh adanya basa. Mekanisme ini berlangsung satu tahap dan secara kinetik adalah orde kedua, orde satu terhadap subtrat dan orde satu terhadap basa. Reaksi ini analog dengan mekanisme S2, gugus perginya dapat positif atau netral dan basanya bermuatan negati2 atau netral.
Mekanisme E2 juga memerlukan basa. Akan tetapi, pergantian posisi basa dan eliminasi gugus lepas berlangsung secara serentak dan tidak menghasilkan zat antara ionik. Berbeda dengan eliminasi E1, konfigurasi stereokimia yang berbeda dapat dihasilkan dalam reaksi yang memiliki mekanisme E2 karena basa akan lebih memfavoritkan eleminasi proton yang berada pada posisi/anti terhadap gugus lepas. Oleh karena kondisi dan reagen reaksi yang mirip, eliminasi selalu bersaing dengan substitusi SN2.
Diagram Perubahan Energi Reaksi E2
Permasalahannya:
1. Dalam penjelasan diatas dikatakan bahwa reaksi E2 secara khusus menggunakan basa kuat untuk menarik hidrogen asam dengan kuat. Pertanyaannya kenapa harus menggunakan basa kuat?
2. Kenapa reaksi E2 terjadi pada alkil halida primer dan sekunder saja?
3. Reaksi SN2 dan E2 hampir sama. Apa yang membedakan kedus reaksi tersebut?
Reaksi eliminasi adalah suatu jenis reaksi organik dimana dua substituen dilepaskan dari sebuah molekul baik dalam satu atau dua langkah mekanisme. Reaksi satu langkah disebut dengan reaksi E2, sedangkan reaksi dua langkah disebut dengan reaksi E1. Pada reaksi ini senyawa yang berikatan tunggal berubah menjadi ikatan rangkap. Harap diingat bahwa simbol angka pada huruf E (yang berarti e/im/nation) tidak melambangkan jumlah langkah. E2 dan E1 menyatakan kinetika reaksi, yaitu berturutturut bimolekuler dan unimolekuler.
Pada sebagian besar reaksi eliminasi organik, minimal satu hidrogen dilepaskan membentuk ikatan rangkap dua. Dengan kata lain akan terbentuk molekul tak jenuh. Hal tersebut memungkinkan sebuah molekul melangsungkan reaksi eliminasi reduktif, dimana valensi atom pada molekul menurun dua. Jenis reaksi eliminasi yang penting melibatkan alkil halida, dengan gugus pergi (leaving group) yang baik, bereaksi dengan basa Lewis membentuk alkena. Perhatikan contoh reaksi eliminasi berikut ini:
Reaksi eliminasi adalah kebalikan dari reaksi adisi. Ketika senyawa yang tereliminasi asimetris, maka regioselektivitas ditentukan oleh aturan Zaitsev.
Mekanisme E2
E2 merupakan reaksi eliminasi bimolekuler. Reaksi E2 hanya terdiri dari satu Iangkah mekanisme dimana ikatan karbon-hidrogen dan karbon-halogen terputus membentuk ikatan rangkap C=C. Reaksi E2 dilangsungkan oleh alkil halida primer dan sekunder. Reaksi ini hampir sama dengan reaksi SN2. Reaksi eliminasi bimolekuler adalah suatu reaksi eliminasi dimana terdapat dua molekul yang menjadi reaktannya, yakni substrat dan basa atau nukleofilnya. Oleh karena itu,mekanisme reaksi E2 melibatkan dua molekul sehingga tahap penentu laju reaksinya :
Reaksi E2 secara khusus menggunakan basa kuat untuk menarik hidrogen asam dengan kuat. Reaksi E2 alkil halida cenderung dominan bila digunakan basa kuat, seperti –OH dan –OR, dan temperatur tinggi. Secara khas reaksi E2 dilaksanakan dengan memanaskan alkil halida dengan K+ -OH / Na+ -OCH2CH3 dalam etanol.
Reaksi E2 berjalan tidak lewat suatu karbokation sebagai zat-antara, melainkan berupa reaksi serempak (concerted reaction) yakni terjadi pada satu tahap, sama seperti reaksi SN2. Perhatikan gambar berikut:
Dalam mekanisme E2, kedua gugus dilepas secara serentak, dimana proton ditarik oleh adanya basa. Mekanisme ini berlangsung satu tahap dan secara kinetik adalah orde kedua, orde satu terhadap subtrat dan orde satu terhadap basa. Reaksi ini analog dengan mekanisme S2, gugus perginya dapat positif atau netral dan basanya bermuatan negati2 atau netral.
Mekanisme E2 juga memerlukan basa. Akan tetapi, pergantian posisi basa dan eliminasi gugus lepas berlangsung secara serentak dan tidak menghasilkan zat antara ionik. Berbeda dengan eliminasi E1, konfigurasi stereokimia yang berbeda dapat dihasilkan dalam reaksi yang memiliki mekanisme E2 karena basa akan lebih memfavoritkan eleminasi proton yang berada pada posisi/anti terhadap gugus lepas. Oleh karena kondisi dan reagen reaksi yang mirip, eliminasi selalu bersaing dengan substitusi SN2.
Diagram Perubahan Energi Reaksi E2
Permasalahannya:
1. Dalam penjelasan diatas dikatakan bahwa reaksi E2 secara khusus menggunakan basa kuat untuk menarik hidrogen asam dengan kuat. Pertanyaannya kenapa harus menggunakan basa kuat?
2. Kenapa reaksi E2 terjadi pada alkil halida primer dan sekunder saja?
3. Reaksi SN2 dan E2 hampir sama. Apa yang membedakan kedus reaksi tersebut?
hai regina
ReplyDeletesaya ruslan rabani, nim a1c117028
saya akan coba bantu menyelesaiakan masalahmu no 1
disini yang berperan sebagai basa kuat adalah nukleofilnya, dimana nukleofil ini menyeimbangkan asama yang bersifat lemah, dimana hidrogenlah yang akan dilepaskan asam lemah
Hai regina, saya Enung Sundari dengan nim A1C117056, saya akan mencoba menjawab pertanyaan no.2
ReplyDeleteReaksi e2 terjadi pada alkil halida knpa ? karna bila alkil halida diolah bersama dengan basa kuat makan akan terjadi eliminasi.
Hai regina
ReplyDeleteSaya seno sakti sugaragiri
Disini saya akan mencoba membantu menjawab permasalahan no 3
Pada reaksi SN 2 terjadi pada gugus alkil halida primer maupun skunder sedangkan pada reaksi eliminasi E2 bereaksi dengan gugus alkil halida tersier
Pada reaksi SN2 dapat menggunakan pelarut non polar atau polar aprotik sedangkan pada reaksi E2 hanya terjadi pada pelarut polar aprotik
Pelarut polar aprotik sendiri yaitu pelarut yang dalam air tidak dapat melepaskan ion H+
Semoga membantu